1998 与罗伊·埃文斯担任利物浦双领队利物浦力克拜仁，成功挺进冠军联赛半决赛，埃文斯於1998年11月离开，变成霍利尔独自在1998–2004执掌球会执教期间，由于在联赛利物浦力克拜仁，成功挺进冠军联赛半决赛的成绩不佳，只参加利物浦力克拜仁，成功挺进冠军联赛半决赛了2届冠军杯20012002赛季 14决赛 两回合34被勒沃库森淘汰 20022003赛季 小组第三被淘汰 霍利尔刚独自执掌球会时，利物浦成绩一直不振，199899年球季。

当时利物浦的战术是平博体育史蒂芬负责防守，迈克尔·欧文反击这种战术相当成功，代表作就是01赛季的最后一场比赛，利物浦21逆转联赛冠军阿森纳夺得足总杯冠军史蒂芬也被评为当年英超最佳新秀奖下个赛季，凭借着刚刚加盟的里瑟的出色表现，利物浦力克当时欧洲最厉害的曼联和拜仁两支球队，夺得利物浦力克拜仁，成功挺进冠军联赛半决赛了欧洲超级杯和慈善盾。

切尔西共13次面对德国球队，获胜7次，失利4次200405赛季欧冠联赛四分之一决赛切尔西4比2拜仁慕尼黑乔科尔4，兰帕德6070，德罗巴80施魏因施泰格52，巴拉克90点球拜仁慕尼黑3比2切尔西兰帕德30，德罗巴80皮萨罗65，格雷罗90，绍尔90＋5切尔西总比分6比5涉险晋级半决赛，此后利物浦力克拜仁，成功挺进冠军联赛半决赛他们不敌利物浦施。